Terry Giliam est né le 22 Novembre 1940 à Minneapolis dans le Minnesota.
Formé aux Etats-Unis, il est d'abord illustrateur de magazines, tout en travaillant de temps à autre dans un studio d'animation. En 1967, il s'installe à Londres. Deux ans plus tard, il crée avec Terry Jones, Mike Palin, Erid Idle, John Cleese et Graham Chapman le célébrissime groupe de comédiens-humoristes, Monty Python. Il en est le seul membre américain. Il est le scénariste et l'animateur des séquences animées de la série culte "The Monty Python's Flying Circus", et y participe à l'occasion comme acteur.
Terry Gilliam coréalise son premier long métrage parodique, Monty Python : Sacré Graal, avec Terry Jones, puis signe seul la réalisation de Jabberwocky en 1976, où l'on retrouve sa facette fantaisiste et hors norme. Il coécrit La vie de Brian de Terry Jones, puis réalise ensuite Bandist, Bandits, le voyage surréaliste à travers l'Histoire d'un jeune garçon et de plusieurs nains. L'un des interprètes est John Cleese. Après avoir réalisé The Crimson Permanent Assurance, le prologue de Monty Python : Le sens de la vie, il signe ce que beaucoup considèrent comme son chef-d'oeuvre, Brazil, fable visionnaire sociale surréaliste mêlant humour sarcastique et visions de cauchemar, qu'il définit lui-même comme «la rencontre de Frank Capra et de Franz Kafka». Il y dirige Robert De Niro. Outre des critiques dithyrambiques et un Los Angeles Film Critics Award du meilleur film, il obtient une citation à l'Oscar du meilleur scénario original. Quatre ans plus tard, il réalise le film fantastico-historique Les aventures du Baron de Munchausen, avec John Neville, Eric Idle, Sarah Polley, Oliver Reed et Sting. Suivra Fisher King Le Roi Pêcheur avec Jeff Bridges, fable contemporaine qui lui vaut d'être nommé au Golden Globe du meilleur réalisateur. Le film remporte aussi le Lion d'argent au Festival de Venise. En 1995, Gilliam signe le film épique de science-fiction L'armée des douze singes, présenté au Festival de Berlin. Il réalise ensuite Las Vegas Parano, dont il signe aussi le scénario, adapté du roman de Hunter S. Thompson de 1971. Il y dirige Johnny Depp et Benicio Del Toro. Le film est présenté en compétition au Festival de Cannes 1998. En 2000, Terry Gilliam entame le tournage du film dont il rêve depuis des années, The man who killed Don Quixote, pour lequel il retrouve Johnny Depp, et Jean Rochefort. Malheureusement, suite à une série d'avaries et d'accidents, le tournage est interrompu au bout d'une semaine. Cette terrible expérience donnera naissance à un remarquable documentaire, Lost in la Mancha, réalisé par Keith Fulton.
Terry Gilliam signé le film fantastique pour enfants Tideland, avec Jeff Bridges et Jennifer Tilly.Le 5 octobre 2005 sort dans nos salles sont film Les Frères Grimm, où il met en scène Matt Damon et Heath Ledger.
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