Il s'est illustré dans des productions comme Boycott (une évocation documentée du mouvement pour les droits civils qui lui rapporta sa deuxième nomination à l'Image Award de la NAACP), King of the world dans le rôle du jeune Cassius Clay, The Jackson Five : an american dream et, tout récemment Their eyes were watching god en compagnie de Halle Berry.
Il a également participé à des séries à grandes diffusion comme New York Police Blues, "La ville du grand secret", "New York District", etc...
Sa filmographie comprend aussi : Sunset Park de Steve Gomer, Johns de Scott Silver, Un coup d'enfer de Mike Barker, Investigating sex d'Alan Rudolph, Angel eyes de Luis Mandoki avec Jennifer Lopez, Glitter de Vondie Curtis-Hall avec Mariah Carey, Big Mamma de Raja Gosnell avec Martin Lawrence, Mission évasion de Gregory Hoblit et Biker Boyz de Reggie Rock Bythewood avec Laurence Fishburne.
Il a été couronné récemment Roi du cinéma indépendant par le magazine Entertainment Weekly pour sa prestation dans le drame Hustle & Flow, produit par John Singleton.
Musicien autodidacte et parolier réputé, il a été cité au Screen Actors Guild Award pour le rôle de Gossie McKee dans Ray de Taylor Hackford et compte parmi ses flims clés Professeur Holland de Stephen Herek, où il se révéla face à Richard Dreyfuss, la comédie romantique de Malcolm D. Lee The best man, Dead Presidents des frères Hughes, Crash de Paul Haggis, Réussir ou mourir de Jim Sheridan, Collision de Paul Haggis, le drame urbain Hustle & Flow, ainsi que dans le téléfilm Lackwanna Blues, tiré de la pièce autobiographique de Ruben Santiago-Hudson primée au Tony.
Le 5 octobre 2005 on le retrouve à l'affiche de Quatre Frères de John Singleton et le 7 décembre de cette même année au générique de Hustle and Flow de Craig Brewer. Seulement quelques mois après avoir été cité au Screen Actors Guild Award pour son interprétation de Gossie McKee dans RAY de Taylor Hackford.
En 2007 il est à l'affiche de A vif de Neil Jordan et de Pride de Sunu Gonera, dont il est aussi producteur exécutif. Il joue également dans la comédie dramatique August Rush, avec Robin Williams.
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