Né à New Castle, aux Etats-Unis, Matthew Ryan Phillippe est le seul garçon dans une fratrie qui compte 3 filles. Il passe son enfance et effectue ses études dans le Delaware où il s'illustre tout particulièrement dans le sport (basket, football) obtenant même une ceinture noire de Tae Kwon Do.
Repéré par un agent dans les rues de Philadelphie, il est envoyé à New York pour effectuer quelques auditions. C'est là-bas qu'il entame sa carrière, en 1992, avec un rôle dans le soap "On ne vit qu'une fois", où il a la particularité d'incarner le premier héros gay. Une fois sa saison terminée, il quitte New York pour Los Angeles où sa belle gueule ne laisse pas indifférent.
Après quelques apparitions dans des séries B (L'invasion des abeilles tueuses), il débusque quelques partitions intéressantes où ses traits ambigus font merveille : Lame de fond de Ridley Scott (1996) puis l'anti-teen movie underground de Gregg Araki Nowhere (1997). La même année, il incarne un versant plus "mainstream" du film adolescent avec le slasher Souviens-toi l'été dernier, son premier succès au box-office.
Devenu bankable, Ryan enchaîne alors les productions ciblés, s'enferrant dans un rôle de beau garçon, un brin manipulateur, décliné à l'envi dans Studio 54 (1998) ou Sexe intentions (1999). Après un polar de série B , Way of the gun, Ryan prend donc une cure de jouvence, histoire de démontrer que son talent ne se limite pas au "teen movie" et à ses déclinaisons. On le retrouve ainsi en jeune domestique chez Altman, dans le jeu de massacre de Gosford Park (2001) puis dans le film-choral oscarisé de Paul Haggis Collision (2004).
Une nouvelle ligne semble alors se dessiner pour l'ex-mari de Reese Witherspoon (à qui il fut lié pendant 8 ans entre 1999 et 2007) : il tourne avec des réalisateurs prestigieux comme Eastwood (Mémoires de nos pères) avant d'offrir une belle prestation en espion pris entre deux feux dans Agent double.
Désormais reconnu en tant qu'acteur, il sera bientôt à l'affiche du film fantastique avec Eva Green Franklyn.
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