Il est né à Hackney, dans l'East End de Londres. Excellent boxeur amateur, il commence à boxer à 12 ans et remporte plus de 80 médailles et trophées. Il étudie le métier d'acteur à la Corona School et est engagé pour interpréter le boxeur Kenny Fox dans la série Fox.
Il a depuis tourné sans relâche. Il a tenu le rôle principal de la série de la BBC primée à plusieurs reprises Births, Marriages and Deaths, avec Philip Davies et Mark Strong. Pour son interprétation dans Our Boy, aux côtés de Pauline Quirke, il a remporté le Prix du meilleur acteur lors des Royal Television Society Awards. Il a joué aussi dans Robin of Sherwood, Birds of a Feather, The Ghost Busters of East Finchley, Lenny Blue, ainsi que dans Boon, Cat's Eyes et a tenu le rôle régulier de Stubby Collins dans Fairly Secret Army. Il a tenu le rôle-titre de Henry VIII, qui a remporté l'Emmy Award du meilleur téléfilm.
Depuis ses premiers rôles au cinéma dans Scum d'Alan Clarke et Quadrophenia de Franc Roddam, Ray Winstone a tourné sous la direction des plus grands réalisateurs britanniques dont Ken Loach pour Ladybird ou Antonia Bird pour Face.
Plébiscité pour son interprétation dans le premier film réalisé par Gary Oldman, Ne pas avaler, il est cité au BAFTA Award du meilleur acteur et remporte le Prix d'interprétation lors des British Independent Film Awards. Il joue ensuite dans Martha, Frank, Daniel et Laurence de Nick Hamm, Woundings de Roberta Hanley, Final cut de Dominic Anciano et Ray Burdis, The Sea change de Michael Bray et Darkness falls de Gerry Lively.
Son rôle dans le 1er film que réalise Tim Roth, The War zone, avec Tilda Swinton, lui vaut les éloges de la critique au Festival de Cannes et à celui de Berlin, ainsi qu'une nomination au prix d'interprétation des European Film Awards et au British Independent Film Award du meilleur acteur.
Il a ensuite été l'interprète du film d'Anjelica Huston Agnes Browne, de la comédie romantique Fanny and Elvis, écrite et réalisée par Kay Mellor, de l'adaptation par Jonathan Coe de Five seconds to spare, réalisée par Tom Connolly, et de Jimmy grimble de John Haye. Il a aussi joué dans Sexy beast de Jonathan Glazer, face à Ben Kinsley, pour lequel il a été cité une 3ème fois au British Independent Film Award du meilleur acteur, Last orders de Fred Schepisi, Ladies and gentlemen, The Fabulous stains de Lou Adler, Ripley's game de Liliana Cavani, et Retour a Cold Mountain d'Anthony Minghella.
Il a aussi joué dans Le Roi Arthur d'Antoine Fuqua, avec Clive Owen, et Les Infiltrés de Martin Scorsese. On le retrouve en 2007 dans Beowulf, dont il tient le rôle-titre sous la direction de Robert Zemeckis, et dans Par effraction avec Juliette Binoche et Jude Law.
En 2008, il est à l'affiche de Indiana Jones et le Royaume de crâne de cristal. Il s'est par ailleurs produit à plusieurs reprises sur la scène londonienne, notamment dans The Night Heron de Jez Butterworth, Mr. Thomas de Kathy Burke, Choice de Patrick Marber, To the Green Fields Beyond de Nick Whitby, dans une mise en scène de Sam Mendes.
En 2010, il revient dans le thriller Hors de Contrôle de Martin Campbell, aux côtés notamment de Mel Gibson.
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