Après quelques collaborations, Mos Def s'allie avec Talib Kweli au sein du projet Black Star. En 1998, le duo donne naissance à un classique du genre, Mos Def and Talib Kweli are... Black Star . Mos Def voit les choses en grand et semble aimer la fusion des genres.
Il sort, en 1999, Black on both sides. Ce premier opus solo est signé sur le mythique label Rawkus (racheté depuis par Geffen) et marque le début du succès pour Mos Def qui commence à lorgner du côté de Hollywood. Plébiscité par la critique pour "avoir replongé le hiphop dans ses vraies racines", Mos Def poursuivra sa carrière en solo, trouvant le temps de sortir deux autres albums entre deux tournages de films. Son deuxième album, The New Danger, sort en 2004.
True Magic, sorti au début 2007, marque le retour en force de Mos Def sur la scène rap mondiale. Le trentenaire a partagé la production entre les Neptunes pour un titre et RZA (entre autres) pour Crime & Medicine qui reprend le morceau Liquid Swords de GZA. Son flow est toujours irrésistible et l'écriture, exercice dans lequel il surpasse la plupart de ses pairs, particulièrement mise en valeurs. Mos Def est et restera un des meilleurs Mcs de son époque.
Il a commencé à composer et chanter à 9 ans et a formé son 1er groupe Urban Thermo Dynamics - UTD - avec son frère et sa soeur. Il a par la suite rejoint les Native Tongues, groupement fondé par Afrika Bambaataa, aux côtés notamment de A tribe Called quest et De La Soul.
Il a participé au 4ème album de De La Soul, Stakes is High. Mos Def a contribué aussi au second album de Bush Babees avant de sortir en 1996 son 1er single, The Universal Magnetic, sous le label rap indépendant Rawkus. Q-Tip, de chez A Tribe Called Quest, a participé à son 2ème single, intitulé Body Rock.
La légendaire association de Mod Def avec Talib Kweli a donné naissance à un premier album Mos Def and Talib Kweli are ...black star, en septembre 1998. Il a sorti à l'automne 1999 son 1er album solo, Black on both sides, qui a été disque d'or et a été plebiscité par la critique pour "avoir replongé le hip-hop dans ses vraies racines. En 2009, il sort l'album The Ecstatic.
Parallèlement à sa carrière musicale, Mos Def mène une belle carrière d'acteur. Il a été nommé à l'Emmy et a remporté le Golden Globe pour le rôle principal de Something the lord made, et a joué également dans Lackawanna Blues, réalisé par George c. Wolfe. Il a joué par ailleurs dans Spin City, New York Police Blues et Chappelle's show. Il anime la série à succès HBO Russell Simmons Presents Def Poetry.
Il a tenu l'un de ces premiers rôles au cinéma dans la comédie Where's Marlowe de Daniel Pyne sous le nom de Dante Beze. Il a joué dans The Woodsman de Nicole Kassell avec Kevin Bacon, Braquage à l'italienne de F. Gary Gray,The very black show de Spike Lee, A l'ombre de la haine de Marc Forster et Brown sugar de Rick Famuyiwa, pour lequel il a été nommé au NAACP Image Award.
En 2005, il est à l'affiche de H2G2 Le guide du voyageur Galactique de Garth Jennings. L'année suivante, il joue aux côtés de Bruce Willis dans le film d'action 16 blocs de Richard Donner. Gondry lui offre ensuite un rôle en 2008 dans son film, Soyez sympa, rembobinez. Puis, en 2009 il propose un nouvel opus, The Ecstatic chez (Downtown / Coop).
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