Né le 18 novembre 1968 à Dallas, Texas, il est l'une des valeurs montantes de la jeune génération hollywoodienne. On l'a vu dernièrement dans La famille Tenenbaum de Wes Anderson avec qui il avait déjà tournée la comédie noire Bottle Rocket et Rushmore. Il a coécrit le scénario de ces deux films et a été producteur exécutif de Rushmore de Wes Anderson. Le film a figuré au Top Ten de plusieurs critiques pour l'année 1998. La famille Tenenbaum a valu à Wes Anderson et Owen Wilson une citation à l'Oscar du meilleur scénario original. Owen Wilson a par ailleurs été le producteur exécutif de ce film et de Pour le pire ou pour le meilleur de James L. Brooks.
On l'a également vu dans Zoolander de et avec Ben Stiller, En territoire ennemi de John Moore, Mon beau-père et moi de Jay Roach, Shanghai kid de Tom Dey, Hantise de Jan de Bont, Armageddon de Michael Bay, entre autres.
En 2003, il joue aux côtés de Eddie Murphy dans Espion et Demi de Betty Thomas. Il a également été à l'affiche de Breakfast of champions d'Alan Rudolph, Disjoncté de Ben Stiller avec Jim Carrey et Matthew Broderick, Permanent midnight de David Veloz, une nouvelel fois aux côtés de Ben Stiller, Anaconda, le prédateur de Luis Llosa et The minus man de Hampton Fancher.
En 2004, on le retrouve aux côtés de Jackie Chan dans le second Opus de Shangai Kid, Shangai kid 2 de David Dobkin. La même année, il interprète l'accolyte de David Starsky dans la reprise de la série Starsky et Hutch de Todd Philippps. Puis on l'a vu dans Mon beau-père, mes parents et moi de Jay Roach, ou encore The Wendell Baker Story, réalisé par ses frères Andrew et Luke et a tenu un petit rôle dans Le tour du monde en 80 jours de Frank Coraci.
En 2005, il est à l'affiche de La vie aquatique de Wes Anderson, réalisateur qu'il retrouve pour la 4ème fois et dans Serial Noceurs de David Dobkin.
En 2006, il est à l'affiche de Toi et moi... et Duprée de Anthony & Joe Russo.
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