John Cusack a tourné en vedette dans des succès critiques ou populaires comme Coups de feu sur Broadway, Les arnaqueurs, Les ailes de l'enfer, Minuit dans le jardin du bien et du mal, La ligne rouge, High Fidelity (film dont il était également le coscénariste et coproducteur et qui lui rapporta une citation au Golden Globe du meilleur acteur), Dans la peau de John Malkovich, etc..
Partenaire de Dustin Hoffman et Gene Hackman dans le thriller de James Mangold Identity, il a aussi à son actif Le maître du jeu de Gary Felder, d'après le best-seller de John Grisham. John Cusack dirige avec Steve Pink et D.V. DeVincentis la société New Crime Productions, pour laquelle il a successivement écrit, produit et interprété Grosse pointe blank, avec pour partenaires Minnie Driver, Alan Arkin, Dany Aykroyd et sa sœur Joan Cusack, puis assuré la production exécutive du téléfilm de John Badham The Jack Bull (Wyoming Story), sur un scénario de son père Dick Cusack. New Crime a aussi produit Never Got outta the boat de Paul Quinn, présenté en avant-première au Festival de Toronto.
Né à Chicago le 28 juin 1966, il commence à étudier la comédie à 9 ans au Piven Theatre Workshop d'Evanstown et poursuit sa formation durant une dizaine d'années, tout en travaillant l'écriture et la mise en scène. Durant ses études secondaires, il tourne aussi dans des films d'entreprise et des spots publicitaires. Après s'être établi à Los Angeles, Cusack se produit au sein de l'Actor's Gang et décroche son 1er rôle cinématographique à 16 ans dans la comédie de Lewis John Carlino Class.
En 1984, il écrit et monte à Chicago The day the shot John Lennon, puis apparaît aux côtés de Molly Ringwald dans Sixteen Candles de John Hughes et de Jamie Lee Curtis dans Grandview USA de Randal Kleiser. En 1985, Rob Reiner en fait la vedette de Garçon choc pour nana chic, premier succès personnel auquel succèderont notamment Natty Gann de Jeremy Kagan, Eight Men out de John Sayles, Les maitres de l'ombre de Roland Joffe avec Paul Newman, Coeur de métisse de Vincent Ward, Aux bons soins du Dr. Kellog d'Alan Parker, Bob Roberts de Tim Robbins (dans le rôle de Nelson Rockfeller), Max de Menno Meyes, La main au collier, Faux amis...
John Cusack a fondé à Chicago New Crime Theatre Company, une des troupes d'avant garde les plus réputées des Etats-Unis, sous la bannière de laquelle il a mis en scène quatre pièces dont Methusalem (pour laquelle il fut cité au Joseph Jefferson Award de la mise en scène) et une adaptation du mythique Las Vegas Parano de Hunter S. Thompson. En 2007, il partage l'affiche avec Morgan Freeman dans Le contrat, puis avec Samuel L. Jackson dans la Chambre 1408, une adaptation de Stephen King. L'année suivante, il est à l'affiche du 1er film de James C. Strouse, Grace is gone. Fin 2008, il prêt sa voix pour le dessin animé Igor.
En 2009, on le retrouve à l'affiche de Un enfant pas comme les autres de Menno Meyjes. Il y joue le rôle d'un homme veuf qui décide d'adopter seul un enfant un peu étrange...
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