Après s’être installé à Los Angeles alors qu’il avait à peine 20 ans, il a commencé à décrocher quelques rôles dans des films publicitaires et des clips. Il tient son 1er rôle au cinéma en 1995 dans Les glandeurs du scénariste-réalisateur Kevin Smith. Il remporte l’Independent Spirit Award du meilleur second rôle en 1997 pour son 2ème film avec Kevin Smith, la comédie Méprise multiple, les amours d'Alyssa Jones, aux côtés de Ben Affleck. Il retrouve Kevin Smith et Ben Affleck dans la comédie surnaturelle Dogma, présentée aux Festivals de Cannes et de Toronto 1999, puis tourne à nouveau sous la direction de Smith Jay et Bob contre-attaquent en 2002.
Il a tenu depuis un petit rôle dans Clerks 2 du même réalisateur. Outre les films de Kevin Smith, Jason Lee a été l’interprète de films comme la comédie romantique Kissing a fool de Doug Ellin en 1996, ou Cuisine américaine de Jean-Yves Pitoun, avec Eddy Mitchell, en 1998.
Son expérience de skateboarder lui permet ensuite de jouer dans la comédie de Lawrence Kasdan Mumford, dans un rôle écrit pour lui par Kasdan. Il tient la même année un rôle dans Ennemi d'état de Tony Scott. Jason Lee connaît son premier succès en 2001 avec son interprétation de Jeff Bebe, le chanteur du groupe Stillwater, dans le film de Cameron Crowe Presque célèbre, avec Zooey Deschanel, qui obtient le Golden Globe du meilleur film. Il tourne la même année Big trouble de Barry Sonnenfeld et Beautés empoisonnées de David Mirkin, avec Sigourney Weaver et Jennifer Love Hewitt.
On le retrouve dans Ivresse et conséquences de Chris Koch, Vanilla sky de Cameron Crowe, dans lequel il incarne le meilleur ami de Tom Cruise, et Dreamcatcher, l'attrape-rêves, à nouveau sous la direction de Lawrence Kasdan.
En 2006, il est l’interprète de The ballad of Jack and Rose de Rebecca Miller, aux côtés de Daniel Day-Lewis et Catherine Keener, et de Drop dead sexy de Michael Philip. Il a par ailleurs prêté sa voix à Syndrome dans la version originale du film d’animation Les indestructibles, au personnage de Bones dans Monster house, et dernièrement au personnage titre de Underdog de Frederik Du Chau, l’adaptation en prises de vues réelles d’une très populaire série animée des années 60. A la télévision, il a joué dans Weapons of Mass Distraction.
Il a écrit et réalisé The white door, avec Giovanni Ribisi et Beth Riesgraf. Il interprétera et coproduira prochainement un long métrage, Krater, d’après un scénario écrit par J.D. Ryznar sur une histoire de Scott M. Martin (Presque célèbre). Il incarnera le chanteur et guitariste Martin Mutty Stevens, leader d’un groupe de rock nommé Krater. Jason Lee est également collectionneur d’art et photographe. Il a créé et dirige sa propre société de skateboards, Stereo Sound Agency.
Il est également la vedette et le producteur de la série humoristique Earl, dont le héros, Earl Hickey, est un ex-escroc qui a gagné au loto et tente de réparer les torts qu’il a commis lors de ses anciennes activités.
En 2007, il fait partie du casting de Alvin et les Chipmunks, une comédie mettant en scène 3 écureuils chanteurs. Rebelote 2 ans après pour la suite, Alvin et les Chipmunks 2, réalisée par Betty Thomas.
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