Né à Leeds, dans le Yorkshire, Jack Shepherd a étudié les beaux-arts au Kings College de Newcastle et le théâtre à la Central School of Speech and Drama. Il a contribué à fonder le Drama Centre à Londres. Dans les années 60, il travaille 4 ans durant avec le prestigieux Royal Court Theatre, jouant notamment dans la création de Saved d’Edward Bond, Narrow Road to the Deep North et Early Morning.
En 1967, il est élu meilleur espoir de l’année pour sa prestation dans la reprise par David Storey de The Restoration of Arnold Middleton. Au cours des années 70, il dirige un studio d’art dramatique avec Richard Wilson, organisant des ateliers de perfectionnement destinés aux comédiens professionnels. À la même époque, il écrit plusieurs pièces produites par la BBC. Membre du National Theatre de la fin des années 70 jusqu’au milieu des années 80, il joue dans plusieurs pièces plébiscitées et est élu Comédien de l’année pour Glengarry Glen Ross.
Il a également beaucoup tourné pour la télévision, notamment dans les Wycliffe Mysteries dans lequel il jouait le détective surintendant Charles Wycliffe. Il a par ailleurs mis plusieurs pièces en scène, dont Les deux gentilshommes de Vérone pour la saison d’ouverture du Globe Theatre après sa restauration. Il a joué au cinéma dans des films comme Les soldats vierges de John Dexter, La vallée perdue de James Clavell et Charlotte Gray de Gillian Armstrong.
Depuis 1989, Jack Shepherd écrit aussi pour le théâtre. 2 de ses pièces ont été couronnées : In Lambeth et Chasing the Moment. L’été dernier, Holding Fire a été jouée au Globe Theatre. En 2007, il fait partie du casting de A la croisée des mondes : la boussole d'or, qui réunit Nicole Kidman, Daniel Craig, Chritopher Lee.
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