De courts métrages en clips musicaux, il acquiert une certaine assurance notamment aux côtés de Tristan Aurouet, réalisateur.En 2003, il tourne Narco en collaboration avec ce dernier. Le casting réunit Guillaume Canet, Benoît Poelvoorde, Zabou Breitman.En parallèle, sa carrière en tant qu'acteur décolle quelque peu avec quelques seconds rôles dans Mon idole (2002), Jeux d'enfants (2003) et Ma vie en l'air avec Vincent Elbaz (2005).Ses prestations lui permettent d'élargir son registre et de trouver des rôles plus imposants notamment dans On va s'aimer d'Ivan Calbérac où il danse et chante et Ne le dis à personne d'Harlan Coben réalisé par Guillaume Canet. Désormais reconnu, il étoffe sa filmographie avec Le Héros de la famille ou encore Ma place au soleil.En 2008, il est à l'affiche du film Paris de Cédric Klapish, puis il devient Vincent Goumard dans le 1er film de Jean-Paul Rouve, Sans arme, ni haine, ni violence, biographie d'Albert Spaggiari. Il prête ensuite sa voix au dessin-animé Volt, star malgré lui. Toujours dans le registre de l'animation, Gilles intègre le casting vocal du film Lascars, où il joue Zoran.
Paris, au début du XXe siècle. Persuadé que sa femme Irène est morte par sa faute, Antoine Balestro, peintre en vogue, n’arrive plus à se remettre au travail et désespère Armand, son galeriste. Un soir, en quête de pardon, Antoine, ivre, tente d’entrer en contact avec Irène par l’intermédiaire d’un médium. Sans le savoir, il parle en réalité avec Suzanne, une modeste saltimbanque, qui ne connaît rien à l’au-delà et s’est faufilée dans la roulotte de la voyante pour voler de la nourriture…