Né à New York au sein d'une grande famille d'acteurs, il est le fils aîné de Martin Sheen (et donc le frère de Charlie). Au moment où il choit de devenir acteur, il décide également de porter son nom de naissance, Estevez, plutôt que le nom de scène de son père, estimant qu'il lui sera plus aisé de se faire un nom que de chercher à se faire un prénom chez les Sheen.
Le virus lui prend lorsqu'à l'âge de 11 ans, son père lui ramène une caméra portative. Il décide alros en compagnie de ses amis (Rob Lowe, Sean Penn, etc.) de réaliser des petits films. S'il se rêve donc d'abord en cinéaste, c'est la carrière d'acteur qui va lui ouvrir les bras. Après quelques petits rôles (notamment une scène coupée dans Apocalypse Now), il devient dans les années 80 une des "teen stars", membre actif du "Brat Pack" (comprenez "bande de sales gosses").
Ce groupe, crée en référence au "Rat Pack" et constitué d'éphémères stars des années 80 (Rob Lowe, Ally Sheedy, etc.), était une bande d'acteurs interchangeables, au potentiel commercial très fort. Estevez, considéré comme un des meneurs de ce mini-lobby a ainsi fait l'affiche de films dédiés à l'expression de ces talents : Outsiders (1983), mais surtout The Breakfast club et St Elmo's fire (1985).
Ces débuts tonitruants, tout comme ceux du "Brat pack", ne durent qu'une poignée d'années et sa carrière d'acteur s'enfonce très vite dans les arcanes de la série Z. Entre le thriller Maximum overdrive (1986) et le sous-buddy movie Etroite surveillance (1987), il tourne quelques productions estampillées "Brat pack" (Young Guns) mais ne parvient pas à décoller.
Il se tourne alors vers la réalisation, sans grand succès. De Wisdom (1986) à Classé X (2000), en passant par la comédie mettant en scène son frère Charlie Men at work (1990), ses films ne remplissent pas les salles américaines et sont rarement diffusés à l'étranger, autrement qu'en vidéo.
Les années 90 constituent une période de disette où l'aîné des Sheen joue dans des comédies pour enfants (Les Petits champions) ou tente de thésauriser sur son passé (il sort une suite d'Etroite surveillance, Indiscrétion assurée). Ce n'est qu'à la fin des années 2000, avec le film-choral Bobby (2006) qu'il réussit enfin à obtenir succès et reconnaissance en tant que cinéaste.
