Il a ensuite animé l’un des premiers talk-shows télévisés alternatifs, le Dennis Miller Live, qui a duré 9 ans et 215 épisodes.
Dans les années 90, Dennis Miller a joué dans des films comme Madhouse de Tom Ropelewski, Harcèlement de Barry Levinson, Traque sur Internet d’Irwin Winkler, Excès de confiance de Peter Hall, La reine des vampires de Gilbert Adler, Meurtre à la Maison Blanche de Dwight H. Little, Joe la crasse de Dennie Gordon, et dans des sitcoms telles que NewsRadio et The Norm Show.
Par la suite, il a été durant 2 saisons commentateur de l’émission NFL Monday Night Football aux côtés de Al Michaels et du quarterback Dan Fouts, puis a été présentateur d'une émission politique en prime time.
Au cours de ces 20 dernières années, il a interprété et écrit les émissions spéciales de HBO Mr. Miller Goes to Washington, Black and White, Live From Washington DC : THey Shoot HBO Specials, Don’t They ?, State of the Union Undressed, Citizen Arcane, The Millennium Special, The Raw Feed, qui a été nommée à l’Emmy 2003, et All In. Il a aussi écrit et participé à l’émission spéciale de NFL Network 2007 The Monday Night Miracle.
En 2007, il a commencé à animer The Dennis Miller Show sur Westwood One, un talk-show quotidien de 3h abordant des sujets culturels, politiques et d’actualité. L’émission est diffusée sur 138 stations de radio à travers tous les Etats-Unis. Il anime également l’émission de jeu en prime time Amne$ia sur NBC. Il a publié plusieurs livres classés dans la liste des best-sellers du New York Times.
En 2008, il est à l'affiche de Jackpot, une comédie dans laquelle Cameron Diaz et Ashton Kutcher sont mariés et se déchirent pour empocher la somme de 3 milions d'euros.
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